De autobiografische elementen in het scenario van Good Will Hunting(Gus Van Sant, 1997), dat acteur Matt Damon samen met jeugdvriend Ben Affleck schreef, en waar ze gezamenlijk een Oscar voor kregen, betreffen niet zozeer het door Damon vertolkte titelpersonage Will Hunting. Matthew Paige Damon werd niet geboren aan de verkeerde kant van de spoorlijn, maar als zoon van een bankier Ken Damon en Nancy Carlsson-Paige,  een linksige docente), die haar kinderen opzettelijk in aanraking bracht met minder gefortuneerde leeftijdsgenoten. Will Hunting is een geniale outcast, een schoonmaker die de Harvard-studenten verslaat in het oplossen van wiskundeproblemen. Damon was juist een Harvard-dropout, die liever acteur wilde worden.

Samen met Affleck nam hij figurantenrolletjes aan in speelfilms die in Boston werden opgenomen, zoals The Good Mother (Leonard Nimoy, 1988). Damonssprekende debuut viel samen met dat van Julia Roberts, in Mystic Pizza (1988). Voor zijn eerste belangrijke rol, van een aan heroïne verslaafde Golfoorlogveteraan in Courage under Fire (Edward Zwick, 1996), oogstte Damon, die er twintig kilo voor afviel, lof van collega-acteurs, maar niet van Hollywood. Hij besloot zijn volgende film zelf te schrijven, en slaagde er op wonderbaarlijke wijze in zijn script geproduceerd te krijgen. De Oscar (en een nominatie als beste acteur) op 27-jarige leeftijd vormde de sprookjesachtige ontknoping van een succesverhaal, waar Hollywood wel pap van lust.

Na Courage under Fire voltooide Damon vier films, waarin hij steevast een hooggestemde, intelligente idealist speelt, die eruit ziet als de gemiddelde schoonzoon uit Iowa en daarom onderschat dreigt te worden. In de titelrol van Savingprivale Ryan (Steven Spielberg, 1998) weigert Damon achter de Normandische frontlijn gered te worden door Torn Hanks, want, met per- missie sir!, mag hij niet gewoon zijn werk blijven doen, ook al sneuvelden drie van zijn broers op verschillende slagvelden? De jonge advocaat in John Grisham's The Rainmaker (Francis; Ford Coppola, 1997) neemt het op voor de verdrukten en verslaat de gehaaide juristen van een grote verzekering-smaatschappij. En de rechtenstudent in Rounders (John Dahl,1998) kan het ook niet helpen dat zijn grootste talent, en dus roeping, is gelegen in het pokerspel.

De volgende grote rol van Damon (hij sloot een meerjarencontract met productiemaatschappij Miramax) is die van een kameleontische duivels-kunstenaar in Anthony Minghella's verfilming van The Talenled Mr. Ripley.

Sinds de vroege periode van Robert Redford heeft Hollywood niet meer zo'n wonder boy meegemaakt als Matt Damon. Zelfs het rijtje van Damons vriendinnen (achtereenvolgens tegenspeelster in Good Will Hunling Minnie Driver, Claire, Romeo+Juliet Danes en sinds kort Winona Ryder) vertegen- woordigt het neusje van de jonge Hollywoodzalm.