In 1606 kwam hij tegen tsaar Vasili Sjoejski in opstand. Hij verzamelde alle ongure elementen, gedeserteerde soldaten en verarmde boeren uit de streek van Tsjernigov, Orjol en Toela, en slaagde er zelfs in aanhangers te vinden onder de middenklassen en onder de bojaren die het niet eens waren met het bestuur van Sjoejski. In 1606 vestigde hij zich in Kolomenskoje bij Moskou. De tsaar bracht tegen hem een leger op de been onder bevel van zijn neef, vorst Michail Skopin-Sjoejski. Bolotnikov werd verslagen en vluchtte naar Toela, waar hij andermaal werd verslagen en ten slotte gedood.